| 1999年 |
10月 医療・福祉に特化した人材派遣・紹介会社として、東京都中央区日本橋にセントスタッフ株式会社を資本金2,000万円にて設立 |
| 2001年 |
12月 横浜市港北区に横浜営業所設置 |
| 2003年 |
8月 事業拡大の為、本社所在地移転 |
| 2004年 |
4月 東京都新宿区に新宿営業所設置 5月 大阪市北区に大阪営業所設置 7月 資本金を3,000万円に増資 |
| 2005年 |
1月 千葉県習志野市に千葉営業所設置（2005年6月本社へ移管） 2月 名古屋市昭和区に名古屋営業所設置 9月 資本金を5,000万円に増資 10月 事業拡大の為、本社所在地移転、福岡市中央区に福岡支店設置 |
| 2006年 |
2月 名古屋市中区へ名古屋営業所移転 |
| 2009年 |
2月 東京都立川市に立川支店設置（新宿支店業務を移管） 3月 宮城県仙台市に仙台支店設置 11月 立川支店を本社へ移管 |
| 2010年 |
5月 事業拡大の為、本社所在地移転 9月 埼玉県戸田市にグループホーム/小規模多機能ホーム戸田さくらそう開設 |
| 2012年 |
12月 ミサワホームグループに参画 |
| 2013年 |
1月 東京都世田谷区にグループホーム成城さくらそう開設 8月 東京都世田谷区にグループホーム千歳台さくらそう開設 |
| 2015年 |
4月 埼玉県新座市に小規模保育施設しきえきまえさくらさくほいくえん開園 6月 事業拡大の為、本社所在地移転 10月 埼玉県さいたま市に大宮支店設置 |
| 2016年 |
1月 セントカレッジ（実務者研修）開講 2月 資本金を9,798万円(資本準備金3,899万円含む)に増資 4月 しきえきまえさくらさくほいくえんを志木駅前そらいろ保育園に園名変更 10月 兵庫県神戸市に神戸支店設置 |
| 2017年 |
2月 セントカレッジ東京校（介護職員初任者研修）開講 4月 北海道札幌市に札幌支店設置 6月 福岡県福岡市にグループホーム/小規模多機能ホーム 福岡天神南さくらそう開設 10月 京都府京都市に京都支店設置 |
| 2018年 |
4月 神奈川県鎌倉市由比ガ浜に放課後等デイサービス ミライエ鎌倉開設 6月 千葉県柏市に柏支店設置 8月 セントカレッジ大阪校（実務者研修）開講 10月 広島県広島市に広島支店設置 |
| 2020年 |
2月 事業拡大の為、本社所在地移転（現：本社） 4月 事業拡大の為、名古屋支店移転 6月 セントカレッジ横浜校 開校 9月 セントカレッジ神戸校 開校 |
| 2021年 |
4月 柏支店を東京支店に移管 |
| 2022年 |
1月 セントカレッジ名古屋校 開校 4月 事業拡大の為、福岡支店移転 4月 セントカレッジ札幌校 開校 |
